(S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol | 53626-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 53626-11-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OBKPVFIKZJOYDF-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-N-(((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylene)-4-methoxybenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(S)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022

文献信息

• Synthesis of some monoacetals of 1,4-anhydro-d-mannitol
  作者：Neil Baggett、Mohammed Mosihuzzaman、John M. Webber

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90952-2

  日期：1983.5

  Abstract The known 2,3- and 3,5-benzylidene acetals of 1,4-anhydro- d -mannitol have been shown to have the ( R ) and ( S ) configurations, respectively. The related 2,3-( S ), 3,5-( R ), 5,6-( R ), and 5,6-( S ) acetals have also been obtained and their configurations assigned by n.m.r. spectroscopy. The reaction of 1,4-anhydro- d -mannitol with acetone under kinetic-control conditions afforded the

  摘要已知的1,4-脱水-d-甘露糖醇的2,3和3,5-亚苄基缩醛分别具有（R）和（S）构型。还已经获得了相关的2，3-（S），3，5-（R），5，6-（R）和5，6-（S）乙缩醛，并且它们的构型通过核磁共振光谱法确定。在动力学控制条件下1，4-脱水-d-甘露糖醇与丙酮的反应得到了以前未知的5，6-异亚丙基乙缩醛。