3-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-propan-1-ol | 172147-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-propan-1-ol
• CAS: 172147-70-5
• 化学式: C₃₆H₄₆O₇
• 分子量: 590.757
• InChiKey: KPNGQGUWLWILKH-VGBNKPNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X决定簇的新型模拟物的合成

  摘要：

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02002-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol 在 (Ph₃P)RhCl 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X决定簇的新型模拟物的合成

  摘要：

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02002-7

文献信息

• MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Silke Schuth、Michael Sonnentag

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00214-x

  日期：1997.5

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.