3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol | 130793-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
• 英文别名: <(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1,2-isopropylidene-3-O-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-(R)-glycerol；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130793-62-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 462.451
• InChiKey: JLGOOOITHPUWCR-WVXCVLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (Z)-Octadec-9-enoic acid (R)-1-((Z)-octadec-9-enoyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4
• 作为产物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal 在 lead(IV) acetate 、 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Optically Pure Epoxy-alkyl β-D-Glucosides and β-Cellobiosides as Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  (2R)-和(2S)-2,3-环氧丙基、(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基和(4S)-4,s-环氧戊基 B-吡喃葡萄糖苷，以及(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基 β-胞二糖苷、的制备方法是将溴化糖基与含有作为异亚丙基缩醛保护的二元醇的手性醇的适当对映体缩合，然后将未掩蔽的二元醇与环氧化物官能团结合。此外，对整个过程进行改进后，只需通过对二元醇进行另一种操作，就可以从醇的一种对映体中获得各种环氧丙基和环氧丁基苷的非对映异构体。最后，通过对适当的 4-羟基丁-2-烯基苷进行 Sharpless 不对称环氧化反应，制备出了高光学纯度的 2,3-环氧-4-羟基丁基 β-D 葡糖苷和 β-纤维二糖苷的前体。

  DOI：

  10.1071/ch9901391

文献信息

• An Alternative Approach for the Synthesis of Sulfoquinovosyldiacylglycerol
  作者：Tobias Sitz、Hendrik Domey、Judith Fischer、Sascha Rohn

  DOI：10.3390/molecules26144275

  日期：——

  standards on the market. Consequently, an alternative synthetic route for the comprehensive preparation of sulfolipids was established. Here, the synthesis of a sulfolipid with two identical saturated fatty acids is described exemplarily. The method opens possibilities for the preparation of a diverse range of interesting derivatives with different saturated and unsaturated fatty acids.

  Sulfoquinovosyldiacylglycerol (SQDG) 是一种糖脂，广泛存在于光合活性生物体中。近年来由于其生物活性而备受关注。同样，对纯素和功能性食品的需求不断增加，导致人们对硫脂等微量营养素及其对人类健康的生理影响越来越感兴趣。为了研究这种影响，需要参考材料来开发新的分析方法并为生物活性的模型研究提供足够的材料。然而，这些材料的可用性受到从天然来源分离和纯化硫脂的困难以及市场上化学标准的不可用性的限制。因此，建立了一条综合制备硫脂的替代合成路线。这里，示例性地描述了具有两个相同饱和脂肪酸的硫脂的合成。该方法为用不同的饱和和不饱和脂肪酸制备各种有趣的衍生物开辟了可能性。
• Schmidt, Richard R.; Michel, Josef, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 763 - 764
  作者：Schmidt, Richard R.、Michel, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of retinoic acid glucoconjugates, as pseudo-substrates of epidermal β-glucocerebrosidase
  作者：Daniel Redoulès、Jacques Perié

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00920-x

  日期：1999.6

  The synthesis of glucocerebrosides (precursors of skin lipids) analogues bearing the bioactive compound retinoic acid is described; the two diastereoisomeric gluco-conjugates glucose-glycerol-retinoic acid are pseudo-subtrates for the title enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Archaeal Glycerolipids Are Recognized by C-Type Lectin Receptor Mincle
  作者：Shiori Oka、Miyuki Watanabe、Emi Ito、Ami Takeyama、Takuro Matsuoka、Masatomo Takahashi、Yoshihiro Izumi、Norihito Arichi、Hiroaki Ohno、Sho Yamasaki、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/jacs.3c05473

  日期：2023.8.23