(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran | 220155-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 220155-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: QOSRDJGTZGPDCZ-JKPQJRPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318