phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 197631-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 197631-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: AELOUDJCCKGPQN-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Are Glycosyl Triflates Intermediates in the Sulfoxide Glycosylation Method? A Chemical and ¹H, ¹³C, and ¹⁹F NMR Spectroscopic Investigation

  摘要：

  The title question is addressed by low-temperature H-1, C-13, and F-19 NMR spectroscopies in CD2Cl2 as well as by the preparation of authentic samples from glycopyranosyl bromides and AgOTf. At -78 degrees C glycosyl triflates are cleanly generated with either nonparticipating or particpating protecting groups at O-2. The glycosyl triflates identified in this manner were allowed to react with methanol, resulting in the formation of methyl glycosides. Glycosyl triflates were generated at -78 degrees C in CD2Cl2 and allowed to warm gradually until decomposition was detected by H-1 and F-19 NMR spectroscopy. The decomposition temperature and products are functions of the protecting groups employed.

  DOI：

  10.1021/ja971239r
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 、 碘甲烷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以85%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318

文献信息

• Direct Experimental Characterization of Glycosyl Cations by Infrared Ion Spectroscopy
  作者：Hidde Elferink、Marion E. Severijnen、Jonathan Martens、Rens A. Mensink、Giel Berden、Jos Oomens、Floris P. J. T. Rutjes、Anouk M. Rijs、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1021/jacs.8b01236

  日期：2018.5.16

  enzymatic and chemical glycosylation. The intrinsic high reactivity and short lifetime of these reaction intermediates make them very challenging to characterize using spectroscopic techniques. Herein, we report the use of collision induced dissociation tandem mass spectrometry to generate glycosyl cations in the gas phase followed by infrared ion spectroscopy using the FELIX infrared free electron

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• Exploring the Far Side of Glycosyl Sulfoxide Activation Process
  作者：Wei Chen、Pinru Wu、Jing Zeng、Jing Fang、Zhiwen Liao、Lei Cai、Hao Wang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202200706

  日期：2023.2.15

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• Glycosylation via Cp₂ZrCl₂/AgClO₄-Mediated Activation of Anomeric Sulfoxides
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo015952h

  日期：2001.11.1