2-(furan-2-ylmethyl)-3-prop-2-enyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 1207374-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethyl)-3-prop-2-enyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 1207374-33-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: LUQQUFZHNAMANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)-3-prop-2-enyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-[2-(furan-2-ylmethyl)-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Association of Intramolecular Furan Diels-Alder Reaction and N-Acylim­­i­n­ium Alkylation for the Synthesis of Pentacyclic Precursor of Aromathecins

  摘要：

  本文介绍了一种合成异吲哚喹啉和芳香霉素模板的新方法。从廉价的试剂开始，通过两种不同的策略，只需几步就能获得这些试剂。两个序列的关键步骤都是 IMFDA 反应，该反应导致非对映选择性地形成预期生物碱骨架的不饱和 DE 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218300
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(furan-2-ylmethyl)-3-prop-2-enyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 2-(Furan-2-ylmethyl)-3,3-bis(prop-2-enyl)pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Association of Intramolecular Furan Diels-Alder Reaction and N-Acylim­­i­n­ium Alkylation for the Synthesis of Pentacyclic Precursor of Aromathecins

  摘要：

  本文介绍了一种合成异吲哚喹啉和芳香霉素模板的新方法。从廉价的试剂开始，通过两种不同的策略，只需几步就能获得这些试剂。两个序列的关键步骤都是 IMFDA 反应，该反应导致非对映选择性地形成预期生物碱骨架的不饱和 DE 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218300