3-甲氧基嘧啶-1-氧 | 14906-61-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基嘧啶-1-氧
• 英文名称: 3-methoxypyridine N-oxide
• 英文别名: 3-methoxypyridine 1-oxide；3-Methoxy-pyridin-N-oxid；3-Methoxy-pyridin-1-oxid；3-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 14906-61-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD01859726
• 分子量: 125.127
• InChiKey: CREDSSUYAKFWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  308.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29333990
• 储存条件：
  保存在2至8℃的环境中，需要密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基嘧啶-1-氧 在 异丙基氯化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到2-Iod-3-methoxypyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂通过定向邻位金属化选择性合成2-取代的吡啶N-氧化物

  摘要：

  在-78°C下，将i -PrMgCl加到THF中的吡啶N-氧化物中，可以选择性地生成邻金属化的物种，该物种可以被各种亲电试剂捕获，从而生成2-取代的吡啶N-氧化物。此外，通过施加双金属催化的交叉偶联，实现了吡啶N-氧化物的直接芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.104
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-甲氧基嘧啶-1-氧
  参考文献：
  名称：

  一种杂环化合物3-甲氧基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种杂环化合物3‑甲氧基吡啶的合成方法，包括如下步骤：将原料3‑卤代吡啶、双氧水、乙酸放入三口烧瓶中，在搅拌条件下40～80℃反应4～8h，回收乙酸，加入饱和的碳酸钠溶液搅拌，使体系呈碱性，蒸去水后，加入氯仿洗涤，真空蒸馏得到N‑氧化‑3‑卤代吡啶；将3‑卤吡啶‑N‑的氧化物，烷基醇的金属盐，催化剂A及醇分别加入三口烧瓶中，在搅拌的条件下回流反应5‑8h后，冷却，中和至中性，精馏得到N‑氧化‑3‑烷氧基吡啶；将N‑氧化‑3‑烷氧基吡啶、三氯化铁、水合肼、活性炭和乙醇分别加入三口烧瓶中，70℃反应3h，冷却至室温，真空蒸馏得到3‑甲氧基吡啶。本发明中间体转化率高，反应条件温和，操作安全，原料价廉易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106632006B

文献信息

• A Novel and Efficient Deoxygenation of Hetero Cyclic N-Oxides Using ZrCl₄/NaBH₄
  作者：K. Purushothama Chary、G. Hari Mohan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.1339

  日期：1999.12

  A practical and novel reagent system ZrCl4/NaBH4 is used for the deoxygenation of N-Oxides to amines is described.

  描述了一种实用且新颖的试剂系统 ZrCl4/NaBH4 用于将 N-氧化物脱氧为胺。
• 作为MNK抑制剂的杂环化合物
  申请人：南京天印健华医药科技有限公司

  公开号：CN109020957B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及一类杂环化合物、含有其的药物组合物、以及它们的制备方法,和其作为丝裂原活化蛋白激酶相互作用激酶1和2‑MNK1/MNK2抑制剂的用途。该抑制剂为式(I)所示的杂环化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、多晶型体、异构体、稳定同位素衍生物或含有其的药物组合物。本发明涉及的化合物可用于治疗或预防由MNK介导的相关疾病，如癌症。
• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。
• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• Efficient Deoxygenation of Heteroaromatic<i>N</i>-Oxides with Ammonium Formate as a Catalytic Hydrogen Transfer Agent
  作者：Roman Balicki

  DOI：10.1055/s-1989-27349

  日期：——

  Ammonium formate catalytic transfer hydrogenation in the presence of 10% palladium on carbon has shown utility for mild and excellent deoxygenation of heteroaromatic N-oxides in neutral medium.

  在10%的碳载钯存在下，甲酸铵催化转移氢化已显示出在中性介质中对杂环芳香N-氧化物进行温和且优异的去氧化的实用性。