ethyl 3-(1'-hydroxycyclohexyl)propionate | 74120-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(1'-hydroxycyclohexyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propanoate
• CAS: 74120-62-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RHLDXXPWUCAJRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1'-hydroxycyclohexyl)propionate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 反应合成次级不饱和内酰胺

  摘要：

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08932
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-hydroxycyclohexyl)propiolate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-(1'-hydroxycyclohexyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 反应合成次级不饱和内酰胺

  摘要：

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08932

文献信息

• Dual Benzophenone/Copper‐Photocatalyzed Giese‐Type Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Baptiste Abadie、Damien Jardel、Gianluca Pozzi、Patrick Toullec、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201904111

  日期：2019.12.13

  benzophenone (BP) with a catalytic amount of Cu(OAc)2 . Under mild and operationally simple conditions, the Giese adducts resulting from the C(sp3 )-H functionalization of amines, alcohols, ethers, and cycloalkanes could be synthesized. Preliminary mechanistic studies have revealed that the reaction does not proceed through a radical chain, but through a dual BP/Cu photocatalytic process, in which both CuII

  C(sp3 )-H 键的光催化 Giese 型烷基化在 CC 键形成的原子经济背景下是非常有吸引力的反应。这种反应的主要限制是，当使用高度可聚合的烯烃受体，如未取代的丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基酮时，自由基聚合通常成为主要或排他的反应途径。在此，我们报告说，当将二苯甲酮 (BP) 的光催化活性与催化量的 Cu(OAc)2 结合时，此类烯烃的聚合受到强烈限制或抑制。在温和且操作简单的条件下，可以合成由胺、醇、醚和环烷烃的 C(sp3 )-H 官能化产生的 Giese 加合物。
• Homoaldol and Aldol Reactions from Common Enolates and Oxiranes: Reaction of Reductively Generated Chromium Enolates through Cationic Rearrangement
  作者：Makoto Hojo、Kyosuke Sakata、Xiamuxikamaer Maimaiti、Junya Ueno、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2002.142

  日期：2002.2

  Enolates generated from α-bromo esters by the reduction with “Bu6CrLi3” react with oxiranes to afford γ-hydroxy esters and β-hydroxy esters, depending on the Lewis acid used as a promoter.

  α-溴酯通过用“Bu6CrLi3”还原生成的烯醇化物与环氧乙烷反应生成 γ-羟基酯和 β-羟基酯，这取决于用作促进剂的路易斯酸。
• Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents
  作者：P. Girard、J. L. Namy、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00528a029

  日期：1980.4
• GIRARD P.; NAMY J. I.; KAGAN H. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 8, 2693-2698
  作者：GIRARD P.、 NAMY J. I.、 KAGAN H. B.

  DOI：——

  日期：——
• ARCADI, ANTONIO;CACCHI, SANDRO;CARELLI, ITALO;CURULLI, ANTONELLA;INESI, A+, SYNLETT,(1990) N, C. 408-410
  作者：ARCADI, ANTONIO、CACCHI, SANDRO、CARELLI, ITALO、CURULLI, ANTONELLA、INESI, A+

  DOI：——

  日期：——