2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole | 661465-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)benzoxazole；2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole；2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 661465-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: FWDDBBYKUHSVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑 (HBO) 发射体：合成、光谱研究和理论计算

  摘要：

  报道了七种基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑支架的原始荧光团，其中包含空间位阻基团，如异三叉戟。完整的光物理研究证明，由于激发态中的定量质子转移过程，固态中完全没有 π 堆积。从头算计算使激发态的性质合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200661
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-bromophenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  空间位阻 2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑 (HBO) 发射体：合成、光谱研究和理论计算

  摘要：

  报道了七种基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑支架的原始荧光团，其中包含空间位阻基团，如异三叉戟。完整的光物理研究证明，由于激发态中的定量质子转移过程，固态中完全没有 π 堆积。从头算计算使激发态的性质合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200661

文献信息

• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diheteroarylbenzenes through palladium-catalyzed direct arylation of benzene-1,3-disulfonyl dichloride and 3-bromobenzenesulfonyl chlorides
  作者：Imane Idris、Fazia Derridj、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.082

  日期：2015.12

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diheteroarylbenzenes was investigated. The first synthetic pathway relies on the desymmetrization of benzene-1,3-disulfonyl dichloride through two successive palladium-catalyzed direct desulfitative arylations with two different heteroarenes. The second strategy employs the orthogonal functionalization of 3-bromobenzenesulfonylchloride using an

  研究了钯催化的不对称1,3-二杂芳基苯的合成。第一个合成途径依赖于苯-1,3-二磺酰二氯通过两个连续的钯催化的具有两个不同杂芳基的直接脱硫芳基化反应的脱对称化。第二种策略是使用C–H键重复芳基化序列对3-溴苯磺酰氯进行正交官能化，即钯催化的直接脱硫芳基化，然后以芳基溴化物为偶合伙伴进行钯催化的直接芳基化步骤。还研究了对称的1,3-二杂芳基苯的合成。
• The Synthesis and Photophysical Properties of Weakly Coupled Diketopyrrolopyrroles
  作者：Michał Pieczykolan、James B. Derr、Amara Chrayteh、Beata Koszarna、John A. Clark、Olena Vakuliuk、Denis Jacquemin、Valentine I. Vullev、Daniel T. Gryko

  DOI：10.3390/molecules26164744

  日期：——

  Three centrosymmetric diketopyrrolopyrroles possessing either two 2-(2′-methoxyphenyl)benzothiazole or two 2-(2′-methoxyphenyl)benzoxazolo-thiophene scaffolds were synthesized in a straightforward manner, and their photophysical properties were investigated. Their emission was significantly bathochromically shifted as compared with that of simple DPPs reaching 650 nm. Judging from theoretical calculations performed with time-dependent density functional theory, in all three cases the excited state was localized on the DPP core and there was no significant CT character. Consequently, emission was almost independent of solvents’ polarity. DPPs possessing 2,5-thiophene units vicinal to DPP core play a role in electronic transitions, resulting in bathochromically shifted absorption and emission. Interestingly, as judged from transient absorption dynamics, intersystem crossing was responsible for the deactivation of the excited states of DPPs possessing para linkers but not in the case of dye bearing meta linker.

  三种具有两个2-(2'-甲氧基苯基)苯并噻唑或两个2-(2'-甲氧基苯基)苯并噁唑-噻吩骨架的中心对称的二酮吡咯烯被以直接的方式合成，并且研究了它们的光物理性质。与简单的DPP相比，它们的发射明显向红移，达到了650纳米。根据用时变密度泛函理论进行的理论计算，在所有三种情况下，激发态局限于DPP核心，并且没有明显的CT特性。因此，发射几乎不受溶剂极性的影响。具有DPP核心邻位2,5-噻吩单元的DPP在电子跃迁中发挥作用，导致吸收和发射向红移。有趣的是，根据瞬态吸收动力学的判断，跃迁系统交叉导致了具有对位连接子的DPP的激发态的失活，但在具有间位连接子的染料的情况下并非如此。
• Nano ceria catalyzed synthesis of substituted benzimidazole, benzothiazole, and benzoxazole in aqueous media
  作者：Radheshyam Shelkar、Sachin Sarode、Jayashree Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.092

  日期：2013.12

  A series of substituted benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles was synthesized by combining 1,2-phenylenediamine, 2-aminothiophenol, or 2-aminophenol with aryl, heteroaryl, aliphatic, alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of nano ceria (CeO2) as an efficient heterogeneous catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.