3-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one | 71766-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one
• 英文别名: 3-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one；3-Oxa-A-homo-5α-cholestan-4-on；(1S,2S,8S,11R,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 71766-31-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: YMPAQDOVWBFDSM-FEKPLHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one 生成 (1S,2S,8S,11R,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  SUGINOME, HIROSHI;YAMADA, SHINJI;WANG, JIAN BO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2170-2176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4aα-bromo-3-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以44 mg的产率得到3-oxa-A-homo-5α-cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation on the Regioselectivities of Intramolecular Oxidation of Unactivated C−H Bonds by Dioxiranes Generated in Situ
  作者：Man-Kin Wong、Nga-Wai Chung、Lan He、Xue-Chao Wang、Zheng Yan、Yeung-Chiu Tang、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo0347011

  日期：2003.8.1

  state. The intramolecular oxidation of ketone 6 showed the preference for a tertiary delta C-H bond over a secondary one. This intramolecular oxidation method can be extended to the oxidation of the tertiary gamma' C-H bond of ketones 9 and 10. For ketone 11 with two delta C-H bonds and one gamma' C-H bond linked respectively by a sp(3) hydrocarbon tether and a sp(2) ester tether, the oxidation took place

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。
• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。
• REPLACEMENT OF A CARBONYL GROUP OF CYCLIC KETONES BY A SULFUR OR A NITROGEN ATOM. A NEW METHOD FOR TRANSFORMAT OF STEROIDAL KETONES INTO THIA- OR AZASTEROIDS
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1984.2079

  日期：1984.12.5

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic sulfides or cyclic amines with the same ring size via five-step procedure. The transformation is stereospecific with regard to the chiral center adjacent to the carbonyl group of the ketones.

  我们描述了一种新的通用方法，通过五步程序将环酮转化为具有相同环大小的环硫化物或环胺。该转化对于与酮的羰基相邻的手性中心是立体有择的。
• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• 697. Aza-steroids. Part I. 3-Aza-<scp>A</scp>-homo-5α- and -5β-cholestane
  作者：C. W. Shoppee、J. C. P. Sly

  DOI：10.1039/jr9580003458

  日期：——