(4-Hydroxy-phenylsulfanyl)-acetic acid 4-ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-6-yl ester | 42302-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-Hydroxy-phenylsulfanyl)-acetic acid 4-ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-6-yl ester
• CAS: 42302-04-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅S
• 分子量: 488.689
• InChiKey: IWVQYUCYOIWGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxy-phenylsulfanyl)-acetic acid 4-ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-6-yl ester 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 生成 [4-(2-Diethylamino-ethoxy)-phenylsulfanyl]-acetic acid 4-ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New pleuromutilin derivatives with enhanced antimicrobial activity. I. Synthesis.

  摘要：

  一些担子菌所产生的一系列的抗生素截短菌素的新的衍生物，通过对天然截短菌素进行化学修饰而合成了。多数衍生物在其截短菌素骨架的C14位上的侧链中含有一个碱性功能团。截短菌素的单对甲苯磺酸盐被用作一种通用的中间体，可通过N-、O-和S-亲核试剂来取代。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.915
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 (4-Ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl) 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyacetate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4-Hydroxy-phenylsulfanyl)-acetic acid 4-ethyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New pleuromutilin derivatives with enhanced antimicrobial activity. I. Synthesis.

  摘要：

  一些担子菌所产生的一系列的抗生素截短菌素的新的衍生物，通过对天然截短菌素进行化学修饰而合成了。多数衍生物在其截短菌素骨架的C14位上的侧链中含有一个碱性功能团。截短菌素的单对甲苯磺酸盐被用作一种通用的中间体，可通过N-、O-和S-亲核试剂来取代。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.915