1-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole | 316805-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)-5-methylpyrazol-1-yl]methanol
• CAS: 316805-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VYIDOHKMSFHATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-Hydroxyphenyl)-5-methyl-1h-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z

文献信息

• Chen, Zhixuan (Jack); Karasek, Natasha; Craig, Donald C., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, # 19, p. 3445 - 3452
  作者：Chen, Zhixuan (Jack)、Karasek, Natasha、Craig, Donald C.、Colbran, Stephen B.

  DOI：——

  日期：——