(+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dihydroxy-6,6'-dinitrobiphenyl | 172162-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dihydroxy-6,6'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: (+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dimethoxy-6,6'-dinitrophenyl；3-(Bromomethyl)-4-[2-(bromomethyl)-4-hydroxy-6-nitrophenyl]-5-nitrophenol
• CAS: 172162-00-4；172162-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂O₆
• 分子量: 462.051
• InChiKey: IKNGVWQZJFIUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dihydroxy-6,6'-dinitrobiphenyl 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-6,6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper bronze 、 磷酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dihydroxy-6,6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505

文献信息

• Ferroelectric liquid crystal induced by a bridged biphenyl dopant with helical topography
  作者：Carmen Lazar、Kexin Yang、Matthew A. Glaser、Michael D. Wand、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b107435k

  日期：2002.2.22

  A new atropisomeric dopant containing a bridged biphenyl core with helical topography, 3,9-bis[(4-nonyloxy)benzoyloxy]-5,7-dihydro-1,11-dinitrodibenz[c,e]thiepin (2), was synthesized in optically pure form and doped in the liquid crystal host 2-(4-butyloxyphenyl)-5-octyloxypyrimidine (PhP1) to produce a ferroelectric SmC* phase. The polarization power δp of this new dopant is compared to that of an analogous unbridged dopant, 2,2′-dimethyl-6,6′-dinitro-4,4′-bis[(4-n-nonyloxy)benzoyloxy]biphenyl (1), after normalizing for a difference in core transverse dipole moments. Results show that the normalized polarization power of the bridged dopant 2 is greater than that of the unbridged dopant 1 by a factor of 5.3. On the other hand, the SmC* helical pitch p induced by 2 is shorter than that induced by 1 by a factor of 1/6.7. This inverse relationship is consistent with predictions that dopant 2 should have a greater propensity to undergo chirality transfer with surrounding host molecules via conformational core–core interactions. A more direct assessment of the chiral perturbation exerted on the host molecules is achieved by studying the effects of dopants 1 and 2 on the spontaneous polarization induced by a probe chiral dopant, (S,S)-5-(2,3-difluorooctyl)-2-(4-octylphenyl)pyridine (MDW950), which mimics the structure of PhP1.

  研究人员合成了一种新的异构体掺杂剂--3,9-双[(4-壬氧基)苯甲酰氧基]-5,7-二氢-1,11-二硝基二苯并[c,e]硫杂卓(2)，这种掺杂剂含有一个具有螺旋拓扑结构的桥联联苯核，并掺入液晶宿主 2-(4-丁酰氧基苯基)-5-辛酰氧基嘧啶(PhP1)中以产生铁电性 SmC* 相。在对核心横向偶极矩的差异进行归一化处理后，将这种新掺杂剂的极化功率δp 与类似的无桥掺杂剂 2,2′-二甲基-6,6′-二硝基-4,4′-双[(4-壬酰氧基)苯甲酰氧基]联苯 (1) 的极化功率δp 进行了比较。结果表明，桥接掺杂剂 2 的归一化极化功率比未桥接掺杂剂 1 大 5.3 倍。另一方面，2 诱导的 SmC* 螺旋间距 p 比 1 诱导的短 1/6.7。这种反比关系与掺杂剂 2 通过构象核心-核心相互作用与周围宿主分子发生手性转移的倾向更大的预测相一致。通过研究掺杂剂 1 和 2 对探针手性掺杂剂--(S,S)-5-(2,3-二氟辛基)-2-(4-辛基苯基)吡啶 (MDW950)--诱导的自发极化的影响，可以更直接地评估对宿主分子施加的手性扰动。
• Synthesis and Characterization of C₂-Symmetric Biphenyls as Novel Dopants for Induced Ferroelectric Liquid Crystal Phases
  作者：Kexin Yang、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1080/10587259508038696

  日期：1995.2

  We report the synthesis of novel rod-like chiral dopants bearing a C-2-symmetric biphenyl core with a large transverse dipole moment, and the induction of a FLC phase upon doping of such compounds into a S-C host.
• Induction of a Ferroelectric S_C* Liquid Crystal Phase by an Atropisomeric Dopant Derived from 4,4‘-Dihydroxy-2,2‘-dimethyl-6,6‘-dinitrobiphenyl
  作者：Kexin Yang、Bryan Campbell、Glenn Birch、Vance E. Williams、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja9617505

  日期：1996.1.1

  We report the induction of a ferroelectric SC* phase in two SC liquid crystal hosts using a novel chiral dopant (−)-1 that incorporates an atropisomeric core derived from 4,4‘-dihydroxy-2,2‘-dimethyl-6,6‘-dinitrobiphenyl. The racemic dopant was synthesized in 11 steps with an overall yield of 9% and resolved by chiral stationary phase HPLC in optically pure form. The magnitude and sign of the spontaneous

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...