phenylmethyl 6,7-dideoxy-8-O-ethyl-α-D-manno-non-7-enopyranosidurononitrile | 118493-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylmethyl 6,7-dideoxy-8-O-ethyl-α-D-manno-non-7-enopyranosidurononitrile
• CAS: 118493-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: CZYNRGKTZFFLJC-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 6,7-dideoxy-8-O-ethyl-α-D-manno-non-7-enopyranosidurononitrile 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 10.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 ammonium-2-keto-3-deoxy-D-mannooctulosonate
  参考文献：
  名称：

  通过钴氧肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联从（d）-甘露糖合成3-脱氧-（d）-甘露-2-辛酮铵（kdo铵）

  摘要：

  我们报道了从（d）-甘露糖开始合成的8碳单糖3-脱氧-（d）-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的铵盐。在我们合成策略中，关键的CC键结构是α-乙氧基丙烯腈与D-甘露糖的烷基钴肟衍生物的新型烷基钴肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联。揭露α-乙氧基丙烯腈部分潜在功能的KMnO 4提供了完成KDO合成所需的α-羟基酯部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85118-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 Na 、 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 反应 48.0h， 生成 phenylmethyl 6,7-dideoxy-8-O-ethyl-α-D-manno-non-7-enopyranosidurononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钴氧肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联从（d）-甘露糖合成3-脱氧-（d）-甘露-2-辛酮铵（kdo铵）

  摘要：

  我们报道了从（d）-甘露糖开始合成的8碳单糖3-脱氧-（d）-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的铵盐。在我们合成策略中，关键的CC键结构是α-乙氧基丙烯腈与D-甘露糖的烷基钴肟衍生物的新型烷基钴肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联。揭露α-乙氧基丙烯腈部分潜在功能的KMnO 4提供了完成KDO合成所需的α-羟基酯部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85118-9

文献信息

• A novel strategy for the synthesis of ammonium 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate (ammonium KDO) from lower monosaccharides. C-C bond construction of C6 of D-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling
  作者：Bruce P. Branchaud、Mark S. Meier

  DOI：10.1021/jo00267a017

  日期：1989.3