Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester prop-2-ynyl ester | 488744-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester prop-2-ynyl ester
• CAS: 488744-09-8
• 化学式: C₅₂H₅₄O₁₃
• 分子量: 886.993
• InChiKey: OTZBWMKZUKEYGW-YEFVRIHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester prop-2-ynyl ester 在 tetrathiomolybdate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-methyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-4,6-benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基羰基（Poc）作为碳水化合物合成中羟基功能的保护基。

  摘要：

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol027220x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Carbonic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基羰基（Poc）作为碳水化合物合成中羟基功能的保护基。

  摘要：

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol027220x