tert-butyl benzenesulfinate | 52293-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzenesulfinate
• 英文别名: t-butyl benzenesulphinate
• CAS: 52293-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: LXZKHDLQRMNIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  291.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 S-苯基硫代苯基砜 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62 %的产率得到tert-butyl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进脂肪族醚与硫代磺酸盐的 C(sp3)-H 硫醇化

  摘要：

  使用容易获得的 Na 2 -伊红 Y 和 TBHP 作为光催化剂和氧化剂，开发了可见光促进的 α-C(sp 3 )–H 在醚中与硫代磺酸盐的直接硫醇化，用于制备 α-芳基硫醚。该反应在室温下5W蓝光照射下顺利进行，并以优良的收率生成相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d3nj01029e

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Reaction of β-Keto Sulfones with Alcohols via C−S Bond Cleavage: Reaction Development and Mechanism Study
  作者：Bingnan Du、Wenmin Wang、Yang Wang、Zhenghang Qi、Jiaqi Tian、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Jianlin Han、Jing Ma、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201701694

  日期：2018.2.16

  A Cu‐catalyzed cascade oxidative radical process of β‐keto sulfones with alcohols has been achieved by using oxygen as an oxidant. In this reaction, β‐keto sulfones were converted into sulfinate esters under the oxidative conditions via cleavage of C−S bond. Experimental and computational studies demonstrate that a new pathway is involved in this reaction, which proceeds through the formation of the

  通过使用氧气作为氧化剂，实现了β-酮砜与醇的Cu催化级联氧化自由基过程。在该反应中，β-酮砜在氧化条件下通过裂解C-S键转化为亚磺酸酯。实验和计算研究表明，该反应涉及新途径，该过程通过关键的四配位Cu II中间体的形成，O-O键均溶引起的CS键断裂和Cu催化的酯化反应形成最终途径。产品。该反应为磺化酯提供了新的策略，丰富了CS键断裂和转化的研究内容。
• Mode of oxidations of organosulfur compounds: Example of nucleophilic oxygenations of thiolsulfinates
  作者：Shigeru Oae、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77448-x

  日期：1980.1

  Two types of oxygenative oxidations (Nucleophilic and Electrophilic Oxidations) of sulfur atom are proposed and a typical mode of nucleophilic oxidation is shown with a few unsymmetrical thiolsulfinates.

  提出了硫原子的两种类型的氧化性氧化（亲核性和亲电性氧化），并显示了典型的亲核性氧化方式和一些不对称的硫代亚磺酸盐。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Carboselenoate) Benzimidazolones by Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Diisocyanoarenes and Selenosulfonates
  作者：Yi Fang、Can Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01886

  日期：2019.10.4

  A facile synthesis of N-(carboselenoate) benzimidazolones through metal-free reactions of ortho-diisocyanoarenes with selenosulfonates is reported here. The desired products are obtained in moderate to good yields with good functional group compatibility. The ortho-diisocyanoarenes are applied to the construction of 2-benzimidazolone derivatives for the first time.

  本文报道了通过邻二异氰基芳烃与硒代磺酸盐的无金属反应，可轻松合成N-（碳氢碳酸酯）苯并咪唑酮的方法。以中等至良好的产率获得具有良好的官能团相容性的所需产物。首次将邻二异氰基芳烃用于2-苯并咪唑酮衍生物的构建。
• Aromatic substitution. XXXVI. Aluminum trichloride and antimony pentafluoride catalyzed Friedel-Crafts alkylation of benzene and toluene with esters and haloesters
  作者：George A. Olah、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ja00814a035

  日期：1974.4
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1577 - 1582
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——