(1S,2S,4R,4aS,10aR)-2,4-dihydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,5,6,7,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid | 1173695-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R,4aS,10aR)-2,4-dihydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,5,6,7,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1173695-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: YGJBWZZJZUAEOZ-WDTWZTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,4aS,10aR)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,5,6,7,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,4R,4aS,10aR)-2,4-dihydroxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,5,6,7,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  富马酸的合成研究：AB环部分的构建

  摘要：

  立体控制合成了泛酸的完全官能化的AB环部分。三环骨架是通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化立体选择性地构建的。C1和C3的立体化学分别受乙烯基Mukaiyama aldol反应和Sharpless不对称环氧化的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.039