2-formylmethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione diethylene ketal | 70833-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formylmethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione diethylene ketal
• 英文别名: 1,1,3,3-Bis-(ethylendioxy)-2-methylcyclopentan-2-acetaldehyd
• CAS: 70833-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: DUASUCJZJHDKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylmethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione diethylene ketal 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 196.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 反应合成具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架

  摘要：

  我们描述了一种具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架的合成方法。该方法涉及使用 5,5-二取代的 1,4-双（甲硅烷氧基）-1,3-环戊二烯的分子间 Diels-Alder 反应，其二烯结构从未被合成。此外，使用在 C-5 位带有亲二烯体部分的二烯的分子内 Diels-Alder 反应可以提供包含双环 [2.2.1] 庚烷骨架的三环碳骨架。新型双环[2.2.1]庚烷衍生物可用作有机合成化学的通用构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03451
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.2]tridecane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 以96%的产率得到2-formylmethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione diethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 反应合成具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架

  摘要：

  我们描述了一种具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架的合成方法。该方法涉及使用 5,5-二取代的 1,4-双（甲硅烷氧基）-1,3-环戊二烯的分子间 Diels-Alder 反应，其二烯结构从未被合成。此外，使用在 C-5 位带有亲二烯体部分的二烯的分子内 Diels-Alder 反应可以提供包含双环 [2.2.1] 庚烷骨架的三环碳骨架。新型双环[2.2.1]庚烷衍生物可用作有机合成化学的通用构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03451

文献信息

• Synthetic approach to the quassinoid klaineanone - The synthesis of a potential intermediate by intramolecular cycloaddition.
  作者：TETSUJI KAMETANI、MASATOSHI CHIHIRO、TOSHIO HONDA、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.28.2468

  日期：——

  Thermolysis of 4-acetoxymethylene-2-[2-benzyloxy-2-(5-methoxy-3-methylbenzo-cyclobuten-1-yl] ethyl-2-methylcyclopentan-1, 3-dione 1-ethylene ketal (21) gave the stachane-type tetracyclic compound (24), whose deketalization afforded 26, a potential synthetic intermediate to the quassinoid klaineanone (1).

  4-acetoxymethylene-2-[2-benzyloxy-2-(5-methoxy-3-methylbenzo-cyclobuten-1-yl] ethyl-2-methylcyclopentan-1, 3-dione 1-ethylene ketal (21)热分解后得到了司他烷型四环化合物 (24)，其脱酮化后得到了 26，这是一种潜在的槲皮苷 klaineanone (1) 合成中间体。