N-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-6-hydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine | 185245-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-6-hydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
• CAS: 185245-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆
• 分子量: 464.313
• InChiKey: MOQGYMUDXSUXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-6-hydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 thallium(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  使用[1,2] -Meisenheimer重排和Heck环化有效合成麦加丙胺

  摘要：

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00900-3
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 N-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-6-hydroxy-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过[1，2] -Meisenheimer重排的全合成麦角丙氨酸

  摘要：

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73089-9