6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 112342-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylidene)acetate
• CAS: 112342-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RRUPFJHORPTLRD-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Methoxycarbonylmethyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用[1,2] -Meisenheimer重排和Heck环化有效合成麦加丙胺

  摘要：

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00900-3
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>methoxycarbonylacetamide 在 PPE 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• A total synthesis of magallanesine via [1, 2]-Meisenheimer rearrangement
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Kayoko Minami、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73089-9

  日期：1994.5

  A straightforward synthesis of magallanesine 1 from azetoisoquinoline 4 has been accomplished via [1,2]-Meisenheimer rearrangement and an intramolecular Heck cyclization as the key reactions.

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; TODA JUN; KASHIWABA NORIAKI; TSUDA YOSHISUKE; IITAKA YOICH+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1151-1156
  作者：SANO TAKEHIRO、 TODA JUN、 KASHIWABA NORIAKI、 TSUDA YOSHISUKE、 IITAKA YOICH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.
  作者：TAKEHIRO SANO、JUN TODA、NORIAKI KASHIWABA、TAKESHI OHSHIMA、YOSHISUKE TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.479

  日期：——

  Total synthesis of erythrinan alkaloids was achieved by a strategy based on the Diels-Alder reaction of activated butadienes to a dioxopyrroline. The reaction of isoquinolinopyrrolinedione (15) with 1, 3-bis-O-substituted butadienes proceeded in a regiospecific and stereoselective manner to give erythrinan derivatives (20) and (21). Lithium borohydride reduction of the adduct (20) or (21), followed by acid hydrolysis afforded the enone (33). Mesylation of 33 and subsequent demethoxycarbonylation of 42 under neutral conditions gave the dienone (43). Meerwein-Ponndorf reduction of 43 and subsequent methylation afforded erysotramidine (2a) and 8-oxoerythraline (2b). Aluminum hydride reduction of the 8-oxo derivatives (2) furnished dl-erysotrine (1a) and dl-erythraline (1b).

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。
• An efficient synthesis of magallanesine using [1,2]-Meisenheimer rearrangement and Heck cyclization
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00900-3

  日期：1996.11

  A straightforward total synthesis of magallanesine 1 was accomplished from readily available isoquinolineacetate 14. This synthesis is emphasized by the following two points; i. the [1,2]-Meisenheimer rearrangement of the azetidine N-oxide 22 for the preparation of azocine ring, ii. the Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-benzoylenaminone 38 for the construction of isoindoloazocine skeleton

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。