Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-diacetoxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 175085-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-diacetoxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 175085-03-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: CNKAAEGCTKPUQA-BRIYLRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-diacetoxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-amino-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,6R)-2-acetyloxy-6-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxy-5,5-dimethyloxan-3-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-6-((S)-2,3-diacetoxy-propyl)-4-methoxy-5,5-dimethyl-2-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64