(3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-Hydroxy-6-hydroxymethyl-6,9a,9b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one | 887138-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-Hydroxy-6-hydroxymethyl-6,9a,9b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 887138-29-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: JHQWBQSZJMZILU-CCRZTJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-Hydroxy-6-hydroxymethyl-6,9a,9b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hypochlorite 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 叔丁基氯化镁 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 (+)-nodulisporic acid F
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(3aR,5aR,6R,7S,9aS,9bS)-7-Hydroxy-6-hydroxymethyl-6,9a,9b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,2-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i

文献信息

• Indole Diterpenoid Synthetic Studies. The Total Synthesis of (+)-Nodulisporic Acid F
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、László Kürti

  DOI：10.1021/ol060290+

  日期：2006.4.1

  [structure: see text] A stereocontrolled total synthesis of (+)-nodulisporic acid F, the simplest member of a family of novel ectoparasiticidal agents, has been achieved. Highlights of the effective modular synthetic strategy include anionic union of a tricyclic lactone with o-toluidine via our 2-substituted indole synthetic protocol, an optimized C-ring construction protocol, and a late-stage installation

  [结构：见正文]已经实现了立体控制的（+）-去甲孢子酸F的全合成，这是新型杀寄生虫剂的家族中最简单的成员。有效的模块化合成策略的亮点包括通过我们的2-取代的吲哚合成规程，优化的C环构造规程以及后期安装的α，β-不饱和羧酸的三环内酯与邻甲苯胺的阴离子结合侧链通过B-烷基铃木-宫浦的交叉偶联策略。
• Indole Diterpenoid Synthetic Studies. Construction of the Heptacyclic Core of (−)-Nodulisporic Acid D
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、László Kürti

  DOI：10.1021/ol0602912

  日期：2006.4.1

  of the heptacyclic core of (-)-nodulisporic acid D, a representative member of a recently discovered class of architecturally complex, ectoparasiticidal indole alkaloids, has been achieved. The modular synthetic strategy comprises an expedient, stereocontrolled synthesis of a tricyclic western hemisphere, in conjunction with union of an eastern hemisphere, exploiting the 2-substituted indole synthetic

  [结构：见正文]已经实现了（-）-去甲孢酸D的七环核心的构建，该结构是最近发现的一类复杂的建筑结构，杀寄生虫的吲哚生物碱的代表。模块化合成策略包括利用本实验室引入和开发的2-取代的吲哚合成规程，结合三半西半球的便捷，立体控制的合成以及东半球的结合。