(Z)-2-Diethoxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester | 869732-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Diethoxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 869732-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: WCPHUYLNYCYTRM-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Diethoxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 3-O-ethyl 1-O-methyl (1S,4S)-4-phenyl-1,4-dihydronaphthalene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (Z)-2-Diethoxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p