ethyl 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1417449-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1417449-05-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: JKOZUSYTJJNOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到ethyl 1-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族CH键的活化，钯催化的全取代吡唑的后期单芳基化

  摘要：

  摘要通过直接和排他的单-Csp2 H键活化，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性，开发了钯催化的4-甲基-1,5-二芳基-1H-吡唑-3-羧酸酯的后期芳基化反应。X射线单晶晶体学证实了双核二聚体帕拉达环，并且可能在催化循环中用作活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.022
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇锂介导的空间位阻克莱森缩合和克诺尔反应的“一锅”合成4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.012