methyl 5-hydroxy-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carboxylate | 1606590-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carboxylate
• CAS: 1606590-68-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: WBGRDTPLUQRWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carboxylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5,5'-bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-4,4'-bi-1,3-benzodioxole 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 正丁基锂 、 乙二醇二甲醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 methyl 5-hydroxy-7-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Carboacylation of C═N Bonds via C–C Activation of Benzocyclobutenones
  作者：Lin Deng、Tao Xu、Hongbo Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b11120

  日期：2016.1.13

  Herein we describe the first enantioselective Rh catalyzed carboacylation of mimes (imines) via C-C activation. In this transformation, the benzocyclobutenone C1-C2 bond is selectively activated by a low valent rhodium catalyst and subsequently the resulting two Rh-C bonds add across a C=N bond, which provides a unique approach to access chiral lactams. A range of polycydic nitrogen-containing scaffolds were obtained in good yields with excellent enantioselectivity. Further derivatization of the lactam products led to a rapid entry to various novel fused heterocycles.