2-(3-methyl-2-butenyl)-4,5-dimethoxy-7-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 808758-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-butenyl)-4,5-dimethoxy-7-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-methyl-7-(3-methylbut-2-enyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 808758-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: KBCPNCHUPDNJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyl)-4,5-dimethoxy-7-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 85.0 ℃ 、999.99 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以17.2 g的产率得到2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的辅酶 Q1 合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种以 3,4,5-三甲氧基甲苯 (1) 为原料合成辅酶 Q1 (6) 的便捷有效途径。该合成的主要特征包括 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 (3) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应以及将 C5 侧链引入 4,5-二甲氧基-2-甲基三环 [6.2. 1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3,6-二酮 (4) 在温和条件下，(6) 的总产率为 60%。

  DOI：

  10.1081/scc-200036578
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(3-methyl-2-butenyl)-4,5-dimethoxy-7-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的辅酶 Q1 合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种以 3,4,5-三甲氧基甲苯 (1) 为原料合成辅酶 Q1 (6) 的便捷有效途径。该合成的主要特征包括 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 (3) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应以及将 C5 侧链引入 4,5-二甲氧基-2-甲基三环 [6.2. 1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3,6-二酮 (4) 在温和条件下，(6) 的总产率为 60%。

  DOI：

  10.1081/scc-200036578

文献信息

• Allylations of aryl/heteroaryl ketones: neat, clean, and sustainable. Applications to targets in the pharma- and nutraceutical industries
  作者：Xiaohan Li、Alex B. Wood、Nicholas R. Lee、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc00776b

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic ketones bearing an α-methine proton can be deprotonated and mono-allylated in minutes in the complete absence of an organic solvent to arrive at the corresponding products in high isolated yields. Applications to synthetic targets including both MK-7 and MK-9, as well as coenzyme Q9 (CoQ9), utilizing this new technology are documented.

  带有α-次甲基质子的芳族和杂芳族酮可以在完全不存在有机溶剂的情况下在几分钟内被去质子化和单烯丙基化，从而以高分离产率得到相应的产物。记录了利用这项新技术对包括 MK-7 和 MK-9 以及辅酶 Q 9 (CoQ 9 ) 在内的合成靶标的应用。