1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 871507-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (1S,5S,6R,7R)-3,3-dimethyl-2,4,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.2.01,5]undecan-6-ol
• CAS: 871507-90-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: GMJISJZEUCYDHR-JAKMQLQISA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  345.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-threo-hex-4-ulopyran-2-ose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-glycosylated 1,5-anhydro-d-fructose and of 1,5-anhydro-d-tagatose from a common intermediate 2,3-O-isopropylidene-d-fructose

  摘要：

  Four novel disaccharides of glycosylated 1,5-anhydro-D-ketoses have been prepared: 1,5-anhydro-4-O-beta-D-glucopyranosyl-D-fructose, 1,5-anhydro-4-O-beta-D-galactopyranosyl-D-fructose, 1,5-anhydro-4-O-beta-D-glucopyranosyl-D-tagatose, and 1,5-anhydro-4-O-beta-D-galactopyranosyl-D-tagatose. The common intermediate, 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose, was prepared from D-fructose and was converted into the D-tagatose derivative by oxidation followed by stereoselective reduction to the 4-epimer. The anhydroketoses thus prepared were glycosylated and deprotected to give the disaccharides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-tosyl-β-D-fructopyranose 在 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose

  摘要：

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.026