2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-β-D-fructopyranose | 943241-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(3aS,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 943241-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: JQVCFGVYKDHFNB-NYTXWWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-β-D-fructopyranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,5-脱水-d-果糖
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose

  摘要：

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.026
• 作为产物：
  描述：

  2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-tosyl-β-D-fructopyranose 在 草酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose

  摘要：

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.026

文献信息

• 1,5-Anhydro-d-fructose from d-fructose
  作者：Gyula Dekany、Inge Lundt、Fabian Niedermair、Sabine Bichler、Josef Spreitz、Friedrich K. (Fitz) Sprenger、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.026

  日期：2007.7

  1, 5-Anhydro-D-fructose was efficiently prepared from D-fructose via regiospecific 1,5-anhydro ring formation of 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl(tolyl)sulfonyl-D-fructopyranose and subsequent deprotection. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.