1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbaldehyde | 1434616-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1434616-25-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: PUNLULWITDRRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 、 对甲基苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 锌 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-(3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多组分偶合中的双功能二茂钛催化：β-炔基酮的聚合组装。

  摘要：

  本文描述了钛催化的三组分偶联，以一次操作组装β-炔基酮。在双官能钛茂催化剂存在下，用乙炔化物和甲硅烷基烯醇醚处理芳基醛，可以使β-炔基酮高度收敛地组装，并具有良好至极佳的产率。

  DOI：

  10.1021/ol400943a

文献信息

• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。