Ac-Ser-Arg-Ser-Thr-S-(CH2)2-CO2Et | 1038343-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ser-Arg-Ser-Thr-S-(CH2)2-CO2Et
• CAS: 1038343-39-3
• 化学式: C₂₃H₄₁N₇O₁₀S
• 分子量: 607.685
• InChiKey: QXUCHBNZTATSNQ-USFQYCJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.21
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  282.36
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-CTWSL-OH 、 Ac-Ser-Arg-Ser-Thr-S-(CH2)2-CO2Et 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 sodium dihydrogenphosphate 、 苯硫酚 、 苄硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Ac-SRSTCTWSL-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation of peptide thioesters using Fmoc strategy through hydroxyl side chain anchoring

  摘要：

  In the course of the chemical synthesis of human protein mitogaligin, we present here a simple method to prepare peptide thioesters using Fmoc chemistry. The hydroxyl side chain of serine was reacted with a trichloroacetimidate Wang resin to anchor it on solid phase. After peptide elongation and orthogonal unmasking of the C-terminus, the amino thioester was introduced under optimized conditions to avoid epimerization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.087
• 作为产物：
  描述：

  H-Thr(tBu)-S-(CH2)2-CO2Et 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到Ac-Ser-Arg-Ser-Thr-S-(CH2)2-CO2Et
  参考文献：
  名称：

  Preparation of peptide thioesters using Fmoc strategy through hydroxyl side chain anchoring

  摘要：

  In the course of the chemical synthesis of human protein mitogaligin, we present here a simple method to prepare peptide thioesters using Fmoc chemistry. The hydroxyl side chain of serine was reacted with a trichloroacetimidate Wang resin to anchor it on solid phase. After peptide elongation and orthogonal unmasking of the C-terminus, the amino thioester was introduced under optimized conditions to avoid epimerization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.087