5,11-diphenyl-3-hexylindolo[3,2-b]carbazole | 945391-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-diphenyl-3-hexylindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 3-Hexyl-5,11-dihydro-5,11-diphenylindolo[3,2-b]carbazole；3-hexyl-5,11-diphenylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 945391-13-9
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂
• 分子量: 492.663
• InChiKey: PWAXMQHLEBEBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -45.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 217.5h， 生成 5,11-diphenyl-3-hexylindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化双N-芳基化和分子内O-芳基化反应合成梯型π共轭杂并酮

  摘要：

  可以有效地合成含有吡咯或呋喃环，吲哚并[3,2- b ]咔唑和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的阶梯型杂并苯中间体2，5-双（邻氯芳基）氢醌。关键反应是钯催化的苯胺双N-芳基化和分子内的O-芳基化，从而实现区域选择性的闭环。除了母体吲哚[3,2- b ]咔唑和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b首先合成了′]二呋喃，其具有烷基或氰基的衍生物。光物理和电化学研究表明，与相应的烃并苯，并五苯相比，所获得的杂苯具有较低的HOMO能级和较大的带隙。对二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的X射线分析表明，其以人字形包装。

  DOI：

  10.1021/jo070427p