Allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid | 95451-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
• CAS: 95451-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈
• 分子量: 371.347
• InChiKey: FXUWZQWKEAQAON-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Allyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 mercury dibromide 4 A molecular sieve 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 Allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4

文献信息

• Darstellung von β-glycosidisch verknüpften Sacchariden der 2-Amino-2-desoxy-d-mannose und der 2-Amino-2-desoxy-d-mannuronsäure
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85195-2

  日期：1984.10