3-(3-Hydroxybut-1-en-1-yl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol | 27185-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(3-Hydroxybut-1-en-1-yl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(3-hydroxybut-1-enyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 27185-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OFNWHGQGQMQIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-紫罗兰醇 在 ferredoxin reductase 、 [2Fe-2S] ferredoxin 、 Novosphingobium aromaticivorans DSM₁₂₄₄₄ monooxygenase CYP₁₀₁B₁ 、 还原型辅酶Ⅰ 、 bovine liver catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-β-ionol 、 3-(3-Hydroxybut-1-en-1-yl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用酯导向基团提高单加氧酶活性以及类萜羟基化的区域和立体选择性

  摘要：

  来自芳族新孢子虫DSM12444的单加氧酶CYP101B1比单萜类更牢固地结合去甲肾上腺素，并以高区域选择性氧化这些底物。与紫罗兰酮相比，紫罗兰醇与CYP101B1的结合较不紧密，但产物形成的水平仍然很高，并且氧化的选择性与对母体类类异戊二烯的观察到的相似。通过CYP101B1将结构上相关的倍半萜烯内酯（+）-香紫苏内酯（9）立体选择性地羟基化为（S）-（+）-3-羟基香紫苏内酯（9a）。尽管有希望的结合数据，单萜类衍生物的营业额显示出低水平的产物形成和选择性。CYP101B1催化（1 R）-（-）-nopol（14）和顺式-茉莉酮（15），分别产生> 90％（1 R）-（-）-5-hydroxynopol（14a）和4-羟基-顺式-茉莉酮（15a） 。为开发使用CYP101B1高效，选择性地氧化单萜类底物的策略，我们研究了萜类乙酸酯的结合和催化性能。这些底物的酯官能团模拟了类异戊二烯类化

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01882