2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester | 106031-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester
• CAS: 106031-55-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: VIGVSDPWMXSTHU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 正丙胺 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (S)-6-((1E,5E,7E)-(9S,10S)-9,10-Dihydroxy-pentadeca-1,5,7-trien-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (2R,3S)-octane-1,2,3-triol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• Syntheses of monilidiol and dechloromonilidiol, phytotoxic octaketides of Monilinia fructicola.
  作者：Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Takeshi SASSA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.2411

  日期：——