(2R,3S)-octane-1,2,3-triol | 88557-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-octane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S)-1,2,3-octanetriol
• CAS: 88557-30-6
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: QSQGNBGEHSFMAA-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-octane-1,2,3-triol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成报道的聚醚醇的结构†

  摘要：

  从担子菌中分离出的聚醚化物被分配为4-羟基-5-（1-羟基己基）-二氢呋喃-2-酮结构，其具有三个相邻的立体中心的反位置。介绍了涉及两种不同途径的天然产物报道结构的立体选择性全合成。合成分子光谱数据的比较表明，需要对天然多酚进行结构修改。

  DOI：

  10.1039/c5ra07930f
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,3S)-octane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸的立体定向合成

  摘要：

  已经实现了由2-脱氧-D-核糖首次合成和立体定向合成14S，15S-氧化物5Z，8Z，10E，12E-二十碳四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99805-3

文献信息

• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。
• Method of Treating Asthma, Allergic Rhinitis, and Skin Disorders
  申请人：Klimko G. Peter

  公开号：US20080108695A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The use of 5,6,7-trihydroxyheptanoic acid and analogs is disclosed for the treatment of asthma, allergic rhinitis, and skin disorders such as allergic dermatitis, contact hypersensitivity, urticaria (hives), rosacea, or psoriasis.

  使用5,6,7-三羟基庚酸及其类似物来治疗哮喘、过敏性鼻炎以及皮肤疾病，如过敏性皮炎、接触性过敏、荨麻疹（风疹）、酒渣鼻或牛皮癣。
• Syntheses of monilidiol and dechloromonilidiol, phytotoxic octaketides of Monilinia fructicola.
  作者：Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Takeshi SASSA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.2411

  日期：——
• METHOD OF TREATING DRY EYE DISORDERS AND UVEITIS
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：EP1744736B1

  公开（公告）日：2009-11-18