(1R,2S,6R,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 139685-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 139685-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MBNSLLHUJWYQQF-LDRYSYKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5R)-5-methyl-5-(3-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2
• 作为产物：
  描述：

  在 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的不对称氢转移方案

  摘要：

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00430-5