4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid | 1171124-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1171124-67-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: WBRFPIVOPOBICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4-chloro-N-[(3S,4R)-1-{5-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-3-methoxypiperidin-4-yl]-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHOSPHONOXYMETHYL PRODRUGS OF HYDROXYALKYL THIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE N-PHOSPHONOXYMÉTHYLE DE DÉRIVÉS D'HYDROXYALKYLE THIADIAZOLE

  摘要：

  需要一种具有新型作用机制的新抗生素，不仅对敏感细菌表现出强大的抗菌活性，而且对抗药性细菌也具有同样的作用，并且同时具有出色的溶解性和安全性，适合人类使用。经过密集研究，现有发明者发现，由一般式（I）所代表的羟基烷基噻二唑衍生物的N-磷酸甲氧甲基前药，其构象异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐具有出色的溶解性和安全性，可用于治疗人类的细菌感染性疾病。

  公开号：

  WO2018169092A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2226322B1

文献信息

• [EN] HYDROXYALKYL THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYALKYLTHIADIAZOLE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2017056012A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Problem to be solved. There is a need for a new antibiotic having a novel mechanism of action, which exhibits strong antibacterial activity not only against sensitive bacteria, but also against resistant bacteria thereof, and at the same time possess excellent solubility and safety profile amenable to human use. Solution to the Problem. As a result of intensive research, the present inventors have found that a compound represented by general formula (I), a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibits DNA gyrase GyrB subunit and/or topoisomerase IV ParE subunit, possess excellent solubility and safety profile for use in human for the treatment of bacterial infectious diseases.

  需要解决的问题。需要一种具有新型作用机制的新抗生素，它不仅对敏感细菌表现出强大的抗菌活性，而且对抗药性细菌也具有同样的作用，并且同时具有出色的溶解性和安全性，适合人类使用。问题的解决方案。经过深入研究，目前的发明者发现，一种由通用式（I）代表的化合物，立体异构体或其药用可接受的盐抑制DNA旋转酶GyrB亚基和/或拓扑异构酶IV ParE亚基，具有出色的溶解性和安全性，可用于治疗细菌感染性疾病。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• Hydroxyalkyl thiadiazole derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10399968B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Problem to be Solved There is a need for a new antibiotic having a novel mechanism of action which exhibit strong antibacterial activity not only against sensitive bacteria but also against resistant bacteria thereof, and at the same time possesses excellent solubility an a safety profile amenable to human use. Solution to the Problem As a result of intensive research, the present inventors have found that a compound represented by general formula (I), a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibits DNA gyrase GyrB subunit and/or topoisomerase IV ParE subunit possesses excellent solubility and a safety profile for use in humans for the treatment of bacterial infectious diseases.

  有待解决的问题 需要一种具有新型作用机制的新型抗生素，这种抗生素不仅对敏感细菌，而且对耐药细菌都具有很强的抗菌活性，同时还具有良好的溶解性和适合人类使用的安全性。 问题的解决方案 经过深入研究，本发明者发现了通式 (I) 所代表的化合物、 其立体异构体或药学上可接受的盐可抑制 DNA 回旋酶 GyrB 亚基和/或拓扑异构酶 IV ParE 亚基，具有极佳的溶解性和安全性，可用于人体治疗细菌感染性疾病。
• N-phosphonoxymethyl prodrugs of hydroxyalkyl thiadiazole derivatives
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US10752647B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  There is a need for a new antibiotic having a novel mechanism of action, which exhibits strong antibacterial activity not only against sensitive bacteria, but also against resistant bacteria thereof, and at the same time possess excellent solubility and safety profile amenable to human use. As a result of intensive research, the present inventors have found that N-phosphonoxymethyl prodrugs of hydroxyalkyl thiadiazole derivatives represented by general formula (I), a regioisomer, a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof possess excellent solubility and safety profile for use in human for the treatment of bacterial infectious diseases.

  目前需要一种作用机制新颖的新型抗生素，它不仅对敏感细菌，而且对耐药细菌都有很强的抗菌活性，同时还具有良好的溶解性和安全性，适合人类使用。经过深入研究，本发明人发现通式（I）代表的羟烷基噻二唑衍生物的 N-膦酰氧甲基原药、其 Regioisomer、立体异构体或药学上可接受的盐具有极佳的溶解性和安全性，可用于人类治疗细菌感染性疾病。
• ATP-competitive inhibitors of human DNA topoisomerase IIα with improved antiproliferative activity based on N-phenylpyrrolamide scaffold
  作者：Žiga Skok、Martina Durcik、Živa Zajec、Darja Gramec Skledar、Krištof Bozovičar、Anja Pišlar、Tihomir Tomašič、Anamarija Zega、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj、Nace Zidar、Janez Ilaš

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115116

  日期：2023.3