(1S,2S,3R,4S,6R)-4-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxyoctadecyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol | 942155-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,6R)-4-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxyoctadecyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 942155-74-0
• 化学式: C₂₅H₅₁NO₇
• 分子量: 477.682
• InChiKey: MTFVAFUYLIAJKC-UPMLCCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156.63
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,6R)-4-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxyoctadecyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol 、 hexacosanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 RCAI-56
  参考文献：
  名称：

  RCAI-56，KRN7000的碳环类似物：其合成和对自然杀伤（NK）T细胞优先产生干扰素-γ的有效活性

  摘要：

  RCAI-56（3），KRN7000（1）的碳环类似物是通过有效结合碳酰鞘氨醇的carba-α-d-半乳糖衍生物11与环状氨基磺酸酯衍生物13合成的，得到15。通过以Pd（II）催化的Ferrier重排为关键步骤，从甲基α-d-吡喃半乳糖苷（4）开始制备Carbasugar衍生物11。RCAI-56（3）是体内有效的NKT细胞刺激剂，可在小鼠中诱导Th1偏向性细胞因子（如干扰素-γ）的产生。根据CD1d- 3的对接模型该复合物的稳定能与CD1d- 1复合物的稳定能大致相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.074
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (1S,2S,3R,4S,6R)-4-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxyoctadecyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-56，KRN7000的碳环类似物：其合成和对自然杀伤（NK）T细胞优先产生干扰素-γ的有效活性

  摘要：

  RCAI-56（3），KRN7000（1）的碳环类似物是通过有效结合碳酰鞘氨醇的carba-α-d-半乳糖衍生物11与环状氨基磺酸酯衍生物13合成的，得到15。通过以Pd（II）催化的Ferrier重排为关键步骤，从甲基α-d-吡喃半乳糖苷（4）开始制备Carbasugar衍生物11。RCAI-56（3）是体内有效的NKT细胞刺激剂，可在小鼠中诱导Th1偏向性细胞因子（如干扰素-γ）的产生。根据CD1d- 3的对接模型该复合物的稳定能与CD1d- 1复合物的稳定能大致相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.074

文献信息

• RCAI-37, 56, 59, 60, 92, 101, and 102, cyclitol and carbasugar analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Takatsugu Hirokawa、Sayo Inoue、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.025

  日期：2009.9

  Cyclitol [RCAI-37 (1), 59 (5), 92 (7), and 102 (2)] and carbasugar analogs [RCAI-56 (3), 60 (4), and 101 (6)] of KRN7000 were synthesized through coupling reactions of the corresponding cyclitol or carbasugar derivatives with a cyclic sulfamidate (9) as the key step. Bioassay showed RCAI-56 (3, carbagalactose analog of KRN7000), 59 (5, 1-deoxy-neo-inositol analog), and 92 (7, 1-O-methylated 5) to be remarkably potent stimulants of mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines, such as interferon-c, in vivo. RCAI-60 (4, carbafucose analog) and RCAI-101 (6, 6-O-methylated 3) showed strong bioactivity, on the other hands, RCAI-37 (1, myo-inositol analog) and 102 (2, neo-inositol analog) induced little cytokine production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PSEUDOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2133326B1

  公开（公告）日：2015-12-23