hexacosanoyl chloride | 145411-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: hexacosanoyl chloride
• 英文别名: cerotoyl chloride
• CAS: 145411-41-2
• 化学式: C₂₆H₅₁ClO
• 分子量: 415.143
• InChiKey: KXHFYBWOKFEEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexacosanoyl chloride 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 CRONY 101
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of the α-C-Glycoside Analogue of the Immunostimulant Galactosylceramide (KRN7000)

  摘要：

  Key reactions in a concise synthesis of an alpha-C-galactosylceramide analogue of KRN7000 include a diastereoselective alkenylalane addition to an N-tert-butanesulfinyl imine and the use of an epoxidation/carbamate ring opening sequence to install the aminodiol stereotriad.

  DOI：

  10.1021/ol0613057
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到hexacosanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NKT 细胞抗原的新范式：MCS-0208（2-（羟甲基）苯基硫代植物神经酰胺）——一种具有单个羟基的芳基植物神经酰胺化合物可刺激 NKT 细胞

  摘要：

  自然杀伤 T (NKT) 细胞在免疫反应中起重要作用，可以被 CD1d 蛋白呈递的糖脂激活。我们提出 MCS-0208，一种前所未有的芳基硫醚-植物神经酰胺，能够诱导有效的不变 NKT (iNKT) 细胞活化，尤其是在人类 iNKT 细胞中进行测试时。这种芳基鞘脂类似物具有一个简单的苯基，其中包含一个羟基取代基作为糖环的替代物。苯硫醚结构与 α-半乳糖神经酰胺（1)，用于诱导 iNKT 细胞刺激的原型糖脂，其中半乳糖 2'-OH 和 3'-OH 取代基被认为是最小的足迹，并被认为对 NKT T 细胞受体 (TCR) 识别至关重要。一项计算研究支持 CD1d 和 TCR 蛋白将芳香族化合物识别为用于刺激 NKT 细胞的全新结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000992

文献信息

• Synthesis of α-C-Galactosylceramide via Diastereoselective Aziridination: The New Immunostimulant 4′-<i>epi</i>-C-Glycoside of KRN7000
  作者：Ya-Jen Chang、Yi-Chen Hsuan、Alan Chuan-Ying Lai、Yun-Chiann Han、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00090

  日期：2016.2.19

  A new immunostimulant, the 4′-epimer of α-C-GalCer, was synthesized from a C2-symmetric dienediol and α-C-allyl galactoside. The intramolecular aziridination and the following reductive ring opening provided the core of the aliphatic amino alcohol with excellent regio- and stereocontrol. The new immunostimulants 3d and 3e gave a better polarized Th1-type cytokine response in murine NKT cells than the

  由C 2对称二烯二醇和α-C-烯丙基半乳糖苷合成了一种新的免疫刺激剂，α-C-GalCer的4'-末端。分子内的叠氮化和随后的还原性开环为脂族氨基醇的核提供了出色的区域和立体控制。与基准α-C-GalCer相比，新的免疫刺激剂3d和3e在鼠NKT细胞中产生了更好的极化Th1型细胞因子应答。
• Synthesis of glycerolipids containing simple linear acyl chains or aromatic rings and evaluation of their Mincle signaling activity
  作者：Takanori Matsumaru、Risa Ikeno、Yusuke Shuchi、Toshiki Iwamatsu、Takashi Tadokoro、Sho Yamasaki、Yukari Fujimoto、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka

  DOI：10.1039/c8cc07322h

  日期：——

  The synthesized glycerolipid derivatives possessing simple alkyl chains can stimulate a Mincle-mediated signaling assay relevant for the innate immune system.

  合成的甘油酯衍生物具有简单的烷基链，可刺激与先天性免疫系统相关的 Mincle 介导的信号检测。
• Synthesis of <i>C</i>-Glycoside Analogues of α-Galactosylceramide via Linear Allylic C–H Oxidation and Allyl Cyanate to Isocyanate Rearrangement
  作者：Zheng Liu、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ol2032448

  日期：2012.1.20

  modifications known to promote Th-1 cytokine production were included. The key transformations include C–H oxidation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross metathesis, and an allyl cyanate to isocyanate rearrangement.

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。
• Synthesis of truncated analogues of the iNKT cell agonist, α-galactosyl ceramide (KRN7000), and their biological evaluation
  作者：Natacha Veerapen、Faye Reddington、Mariolina Salio、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.032

  日期：2011.1

  of iNKT cells by α-galactosyl ceramide (α-GalCer), also known as KRN7000, and its truncated analogue OCH induces both Th1- and Th2-cytokines, with OCH inducing a Th2-cytokine bias. Skewing of the iNKT cells’ response towards either a Th1- or Th2-cytokine profile offers potential therapeutic benefits. The length of both the acyl and the sphingosine chains in α-galactosyl ceramides is known to influence

  α-半乳糖基神经酰胺 (α-GalCer)（也称为 KRN7000）及其截短的类似物 OCH对i NKT 细胞的刺激诱导 Th1 和 Th2 细胞因子，而 OCH 诱导 Th2 细胞因子偏向。i NKT细胞对 Th1 或 Th2 细胞因子谱的反应的倾斜提供了潜在的治疗益处。已知 α-半乳糖神经酰胺中的酰基链和鞘氨醇链的长度会影响细胞因子的释放曲线。我们合成了具有截短鞘氨醇链的 α-GalCer 类似物，用于生物学评估，特别强调 Th1/Th2 分布。从常见的前体d-来苏糖开始，鞘氨醇衍生物通过直接的 Wittig 缩合合成。
• RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Masao Shiozaki、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1039/c3md00073g

  日期：——

  We synthesized seven new analogues of KRN7000: RCAI-133 and 154–159. RCAI-154, 156 and 158 are secondary-amide analogues having a hydroxy, a methyl or two methyl groups at the α-position of a linear C18-acyl chain, respectively. RCAI-155, 157 and 159 are corresponding N-methylated tertiary amide analogues, and RCAI-133 is the N-methylated KRN7000. Among them, a PBS solution of RCAI-133 induced mouse lymphocytes to produce Th2-biasing cytokines in vivo, while RCAI-154–159 showed only weak or almost no immunostimulatory activity. Therefore, N-methylation led the glycolipid to produce predominantly Th2-type cytokines, while acyl α-substitution was detrimental to activity.

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。