methyl (2R,4R,5R,6S)-2-((6-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxohexyl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1427442-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R,6S)-2-((6-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxohexyl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1427442-63-4
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₁₁
• 分子量: 719.829
• InChiKey: XSAAONPADPBNHQ-OUYUGOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl (2R,4R,5R,6S)-2-((6-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxohexyl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 silver trifluoroacetate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 methyl (2R,4R,5R,6S)-2-((6-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxohexyl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1