3-甲酰吡唑并[1,5-a]吡啶-5-甲腈 | 1101120-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-甲酰吡唑并[1,5-a]吡啶-5-甲腈
• 英文名称: 3-formylpyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1101120-05-1
• 化学式: C₉H₅N₃O
• 分子量: 171.158
• InChiKey: AWKQMXSIHPOEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰吡唑并[1,5-a]吡啶-5-甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-((5-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methylene)-N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-methyl-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE

  摘要：

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。

  公开号：

  WO2009008748A1
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 硫酸 、 水 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.03h， 生成 3-甲酰吡唑并[1,5-a]吡啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2009008748A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Novel pyrazolo[1,5- a ]pyridines with improved aqueous solubility as p110α-selective PI3 kinase inhibitors
  作者：Jackie D. Kendall、Anna C. Giddens、Kit Yee Tsang、Elaine S. Marshall、Claire L. Lill、Woo-Jeong Lee、Sharada Kolekar、Mindy Chao、Alisha Malik、Shuqiao Yu、Claire Chaussade、Christina Buchanan、Stephen M.F. Jamieson、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny、Peter R. Shepherd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.078

  日期：2017.1

  As part of our investigation into pyrazolo[1,5-a]pyridines as novel p110α selective PI3 kinase inhibitors, we report a range of analogues with improved aqueous solubility by the addition of a basic amine. The compounds demonstrated comparable p110α potency and selectivity to earlier compounds but with up to 1000× greater aqueous solubility, as the hydrochloride salts. The compounds also displayed good

  作为对吡唑并[1,5- a ]吡啶作为新型p110α选择性PI3激酶抑制剂的研究的一部分，我们报道了一系列通过添加碱性胺而具有改善的水溶性的类似物。与盐酸盐相比，该化合物表现出与早期化合物相当的p110α效能和选择性，但水溶性最高增加了1000倍。该化合物在PI3激酶活性的细胞测定中也显示出良好的活性。
• Novel pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3K inhibitors: variation of the central linker group
  作者：Jackie D. Kendall、Andrew J. Marshall、Anna C. Giddens、Kit Yee Tsang、Maruta Boyd、Raphaël Frédérick、Claire L. Lill、Woo-Jeong Lee、Sharada Kolekar、Mindy Chao、Alisha Malik、Shuqiao Yu、Claire Chaussade、Christina M. Buchanan、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、Jack U. Flanagan、William A. Denny、Peter R. Shepherd

  DOI：10.1039/c3md00221g

  日期：——

  As part of our investigation into the pyrazolo[1,5-a]pyridines as novel PI3K inhibitors, we report a range of analogues where the central linker portion of the molecule was varied while retaining the pyrazolo[1,5-a]pyridine and arylsulfonyl or arylcarbonyl groups. Isostere generating software BROOD was used to assist with producing ideas. The isoform selectivity of the compounds varied from pan-PI3K for compound 41 to p110α-selective for compound 58 or p110δ-selective for compound 57. The latter two compounds varied only in their sulphur oxidation state.

  作为我们对吡唑并[1,5-a]吡啶作为新型PI3K抑制剂的研究的一部分，我们报告了一系列类似物，其中分子的中央连接部分进行了变化，同时保留了吡唑并[1,5-a]吡啶和芳基磺酰或芳基羰基基团。我们使用了异构体生成软件BROOD来帮助生成创意。这些化合物的同种型选择性从化合物41的全PI3K到化合物58的p110α选择性，或者化合物57的p110δ选择性。这两个后者化合物仅在其硫氧化态上有所不同。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Kendall Jackie Diane

  公开号：US20100226881A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文描述了Pyrazolo[1,5-a]pyridines，包括其制备方法，以及其作为单独或与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用的癌症治疗药物或代理。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP2176260A1

  公开（公告）日：2010-04-21