3-(1H-imidazol-1-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 76973-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-imidazol-1-yl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76973-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YYEJTNKPRONCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  323.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(3-azido-5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。

  公开号：

  WO2014202827A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 草酰氯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。

  公开号：

  WO2014202827A1

文献信息

• NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20160130254A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Compounds of formula (I) wherein R 1 to R 8 , A, B, Z 1 , and Z 2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）化合物的结构式中，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求所定义，并且其药学上可接受的盐和酯被揭示。公式（I）化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17α-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌和其他需要雄激素拮抗剂的疾病和病情中作为药物是有用的。
• Preparation of β-(1-Imidazolyl)-enones
  作者：Choji Kashima、Tadakuni Tajima

  DOI：10.1055/s-1980-29248

  日期：——
• KASHIMA CHOJI; TAJIMA TADAKUNI, SYNTHESIS, 1980, NO 11, 880-881
  作者：KASHIMA CHOJI、 TAJIMA TADAKUNI

  DOI：——

  日期：——
• US9890139B2
  申请人：——

  公开号：US9890139B2

  公开（公告）日：2018-02-13