(2Z,4E,6R,7S)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(methoxy(methyl)amino)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate | 945402-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,6R,7S)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(methoxy(methyl)amino)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[methoxy(methyl)amino]-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate
• CAS: 945402-05-1
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₅Si
• 分子量: 385.576
• InChiKey: KBCQHILZVMBMCK-XUKJZPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,7S)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(methoxy(methyl)amino)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6Z,8E,10R,11S,13R,14Z,16S,17R,18S,19Z,23R)-11,13,17-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-23-((2R,3S,4S,Z)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylocta-5,7-dien-2-yl)-2,2,3,3,10,16,18,25,25,26,26-undecamethyl-4,24-dioxa-3,25-disilaheptacosa-6,8,14,19-tetraene
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-(6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methyl-nona-2,4-dienoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 (2Z,4E,6R,7S)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(methoxy(methyl)amino)-6-methyl-9-oxonona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k