benzyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 96323-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 96323-23-8
• 化学式: C₆₃H₆₆O₁₂
• 分子量: 1015.21
• InChiKey: KDILARZPMSMPMT-IPSHMCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-D-glucopyranose; Dehydrative β-D-Glucosylation Using 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose

  摘要：

  利用 2-O-乙酰基-3-O,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺描述的三元体系，通过脱水 β-d-吡喃葡萄糖基逐步合成 O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-d-吡喃葡萄糖、描述了使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元体系，通过脱水 β-d-葡糖基化制备吡喃葡萄糖的过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.120
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酰溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO-β-D-Glucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-D-glucopyranose; Dehydrative β-D-Glucosylation Using 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose

  摘要：

  利用 2-O-乙酰基-3-O,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银及三乙胺描述的三元体系，通过脱水 β-d-吡喃葡萄糖基逐步合成 O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-d-吡喃葡萄糖、描述了使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元体系，通过脱水 β-d-葡糖基化制备吡喃葡萄糖的过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.120