(1R,2R,6S,7R,11S,13R)-2-Chloromethyl-7-((S)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-2,11-dihydroxy-13-methyl-9-oxa-tricyclo[5.3.3.0^1,6]tridecan-8-one | 142529-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7R,11S,13R)-2-Chloromethyl-7-((S)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-2,11-dihydroxy-13-methyl-9-oxa-tricyclo[5.3.3.0^1,6]tridecan-8-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7R,11S,13R)-2-(chloromethyl)-7-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-2,11-dihydroxy-13-methyl-9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecan-8-one
• CAS: 142529-99-5
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₆
• 分子量: 398.884
• InChiKey: RPGGBPHWMHEYIK-IZXPBXFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1R,2R,6S,7R,11S,13R)-2-Chloromethyl-7-((S)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-2,11-dihydroxy-13-methyl-9-oxa-tricyclo[5.3.3.0^1,6]tridecan-8-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以58 mg的产率得到Benzoic acid (S)-2-((1R,2R,6S,7R,11S,13R)-2-chloromethyl-2,11-dihydroxy-13-methyl-8-oxo-9-oxa-tricyclo[5.3.3.0^1,6]tridec-7-yl)-1-furan-3-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  12羟基化的新环戊烷二萜类化合物在C-12中的绝对立体化学

  摘要：

  所述的研究1 H和13 C NMR，光谱，12羟基，12-acetory-和12苯甲酰氧基新克罗的几个C-12差向异构体的CD激子手性方法的分子旋转变化和行为已经获得了衍生物，为建立这类化合物的C-12绝对构型提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88472-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7R,11S,13R)-7-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one 在 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以150 mg的产率得到(1R,2R,6S,7R,11S,13R)-2-Chloromethyl-7-((S)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-2,11-dihydroxy-13-methyl-9-oxa-tricyclo[5.3.3.0^1,6]tridecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  12羟基化的新环戊烷二萜类化合物在C-12中的绝对立体化学

  摘要：

  所述的研究1 H和13 C NMR，光谱，12羟基，12-acetory-和12苯甲酰氧基新克罗的几个C-12差向异构体的CD激子手性方法的分子旋转变化和行为已经获得了衍生物，为建立这类化合物的C-12绝对构型提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88472-6