4-((Z)-1-Methyl-but-2-enyl)-benzonitrile | 131080-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((Z)-1-Methyl-but-2-enyl)-benzonitrile
• CAS: 131080-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: NSMMMHKGLRGIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 2-戊烯 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 potassium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((Z)-1-Methyl-but-2-enyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机和光氧化还原催化的烯丙基 sp3 C-H 键的直接芳基化

  摘要：

  未活化的 sp3 C-H 键的直接功能化仍然是合成有机化学家面临的最具挑战性的问题之一。这种转变的吸引力来自于它们通过简单和其他惰性结构单元的耦合促进复杂有机分子构建的能力，而不会引入无关的官能团。尽管最近做出了显着的努力，但事实证明，为 sp3 C-H 键参与 C-C 键形成反应建立一般和温和的策略是困难的。在此背景下，发现能够以催化方式直接使烯丙基甲基、亚甲基和次甲基碳官能化的化学转化是当务之急。尽管烯丙基 C-H 键的直接氧化和胺化方案（即，C-H 键，其中相邻的碳参与 C = C 键）已经广泛建立，烯丙基底物在 C-C 键形成反应中的参与迄今为止需要使用预官能化的偶联伙伴。特别是，非功能化烯丙基系统的直接芳基化将能够获得一系列已知的药效团（负责药物作用的分子特征），尽管解决这一长期挑战的通用解决方案仍然难以捉摸。在这里，我们报告了使用光氧化还原和有机催化来完成温和、广泛有效的直接烯丙基

  DOI：

  10.1038/nature14255

文献信息

• Aryl radicals from electrochemical reduction of aryl halides. Addition on olefins
  作者：Zoubida Chami、Monique Gareil、Jean Pinson、Jean Michel Saveant、Andre Thiebault

  DOI：10.1021/jo00002a020

  日期：1991.1

  Aryl radicals generated by direct and indirect (by means of an aromatic anion radical mediator) electrochemistry are reacted with olefins in liquid ammonia and in organic solvents (Me2SO, MeCN, DMF). The arylated product is obtained in good yield in the latter case. In pure liquid NH3, the yields are extremely poor. They are improved upon addition of a proton donor such as urea or water; further increase of yields is obtained upon addition of 2-propanol. A reaction mechanism is proposed based on these observations and on the results of deuterium incorporation experiments. Cyclic voltammetry is used to determine the rate constant of the key step in the mechanism, viz, the addition of the aryl radical to the olefin, through its competition with its reaction with nucleophiles in the framework of an S(RN)1 substitution process.