[(2S,4aS,5S,6R,8aS)-6-[(2R,3S,3aR,5'R,6aS)-4-[(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)methyl]-3,5'-dimethylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,2'-oxane]-5-yl]-5-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate | 1202747-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,4aS,5S,6R,8aS)-6-[(2R,3S,3aR,5'R,6aS)-4-[(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)methyl]-3,5'-dimethylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,2'-oxane]-5-yl]-5-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1202747-51-0
• 化学式: C₃₉H₅₅N₃O₈
• 分子量: 693.881
• InChiKey: FNFMXIBDIYYLKZ-RKHCJTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS,5S,6R,8aS)-6-[(2R,3S,3aR,5'R,6aS)-4-[(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)methyl]-3,5'-dimethylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,2'-oxane]-5-yl]-5-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以16.35 g的产率得到[(2S,4aS,5S,6R,8aS)-6-[(2R,3S,3aR,5'R,6aS)-4-formyl-3,5'-dimethylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,2'-oxane]-5-yl]-5-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4aS,5S,6R,8aS)-6-[(2R,3S,3aR,5'R,6aS)-4-[(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)methyl]-3,5'-dimethylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,2'-oxane]-5-yl]-4a-methyl-5-(2-oxoethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2S,4aS,5S,6R,8aS)-6-[(2R,3S,3aR,5'R,6aS)-4-[(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)methyl]-3,5'-dimethylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,2'-oxane]-5-yl]-5-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c