3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one | 40756-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-phenyldimedone；2-Phenyl-dimedon
• CAS: 40756-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WQHSCJOAYINCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation/O‐Annulation for Construction of Divergent Spirosuccinimide and Maleimide‐Fused Isochromenes

  摘要：

  摘要 介绍了一种铑催化的[5+1]环加成法，通过 C-H 活化/O-annulation 策略合成具有生物学意义的异色烯。根据用作底物的马来酰亚胺和伊塔康酰亚胺的不同，该方案可选择性地提供含有螺琥珀酰亚胺和马来酰亚胺支架的功能化异色烯。该方法具有广泛的底物范围、显著的官能团耐受性和高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300803
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-5-oxo-6-cyan-6-phenyl-hexansaeure 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐-XII：二甲酮，二苯甲酰基甲烷和三苯甲酰基甲烷的苯基化

  摘要：

  叔丁基醇中的二苯基碘鎓盐已将二甲酮，二苯甲酰基甲烷和三苯甲酰基甲烷的阴离子转化为C-苯基，C，C-二苯基，O-苯基和O，C-二苯基衍生物，其结构已通过降解和合成证明。二甲酮在甲醇或乙醇中的反应主要产生由溶剂脱氢产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93330-7

文献信息

• New highly soluble dimedone-derived iodonium ylides: preparation, X-ray structure, and reaction with carbodiimide leading to oxazole derivatives
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Pavlo Solntsev、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c2cc35708a

  日期：——

  Highly soluble dimedone-derived o-alkoxyphenyliodonium ylides have been prepared and characterized by single crystal X-ray diffraction. These new iodonium ylides are useful reagents for the preparation of oxazole derivatives by reaction with carbodiimides.

  已经制备了高度可溶的由二甲酮衍生的邻烷氧基苯基碘鎓的烷基化物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。这些新的碘化碘化物是通过与碳二亚胺反应制备恶唑衍生物的有用试剂。
• Functionalization of C sp 3H and C sp 2H Bonds: Synthesis of Spiroindenes by Enolate-Directed Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of Alkynes with 2-Aryl-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201207170

  日期：2012.11.26

  Ru(de) awakening: The synthesis of carbocycles by the ruthenium‐catalyzed oxidative annulation of alkynes with 2‐aryl cyclic 1,3‐dicarbonyl substrates is described. Proceeding by the functionalization of CH and CH bonds, and the formation of an all‐carbon quaternary center, the reaction provides a diverse range of spiroindenes in good yields with high levels of regioselectivity.

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。
• Synthesis of spiroindanes by palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes involving C–H functionalization
  作者：Imtiaz Khan、Suresh Reddy Chidipudi、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc09496d

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes with 2-aryl cyclic 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  用钯催化的氧化性环化反应，将非活化或弱活化的1,3-二烯烃与2-芳基环状1,3-二羰基化合物发生环化反应。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Indane-1,3-dione to 2-Substituted Indene-1,3-diones
  作者：Natarajan Tamizharasan、Gurulingappa Hallur、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01149

  日期：2021.9.3

  A straightforward and feasible palladium-catalyzed direct α-arylation of indane-1,3-dione to 2-substituted aryl/heteroaryl indene-1,3-diones has been disclosed for the first time. Optimization of reaction conditions identified tBu-XPhos as a preferred ligand for the bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) catalyst. A broad spectrum of aryl iodides and aryl triflates containing electron-donating, electron-withdrawing

  首次公开了直接且可行的钯催化的茚满-1,3-二酮直接α-芳基化为2-取代芳基/杂芳基茚-1,3-二酮。反应条件的优化确定t Bu-XPhos 是双（乙腈）二氯钯（II）催化剂的优选配体。包含给电子、吸电子和空间位阻取代基的广谱芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯为快速访问 α-芳基化 1,3-二酮库提供了极好的产率。
• Design, microwave-assisted synthesis, bioactivity and SAR of novel substituted 2-phenyl-2-cyclohexanedione enol ester derivatives
  作者：Fei Ye、Peng Ma、Yue Zhai、Fei Yang、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Ying Fu

  DOI：10.1039/c8ra02647e

  日期：——

  Based on the structure–activity relationship and active substructure combination, a novel class of substituted 2-phenyl-2-cyclohexanedione enol ester derivatives was designed for use as potential herbicide safeners. A microwave-assisted synthetic route was developed for the substituted 2-phenyl-2-cyclohexenone enol ester derivatives via coupling and acylation reactions. In the modified protocol, the

  基于构效关系和活性亚结构组合，设计了一类新型取代的2-苯基-2-环己二酮烯醇酯衍生物，用作潜在的除草剂安全剂。通过偶联和酰化反应开发了取代2-苯基-2-环己烯酮烯醇酯衍生物的微波辅助合成路线。在修改后的方案中，反应是在微波照射下进行的，从而显着提高了产率和反应时间。所有结构均使用 IR、1 H NMR、13C NMR和HRMS光谱。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数可以减轻烯草酮对玉米的伤害。分子对接模型表明，化合物3(S24)与烯草酮之间的潜在拮抗作用在除草剂代谢中起关键作用。本文介绍了一种新的玉米保护安全剂候选者。