(2'Z)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene | 95778-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'Z)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetramethoxy-5-methyl-6-nerylbenzene；1-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• CAS: 95778-32-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: DMKBVXVVMIVZIN-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'Z)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(2'Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of linear polyprenoids. 2. Improved preparation of the aromatic nucleus of ubiquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a028
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 生成 (2'Z)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  KEINAN, EHUD;EREN, DORON, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3872-3875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Syntheses of Vitamin K and Coenzyme Q by the Coupling of Grignard Reagents with Allylic Phosphate
  作者：Shuki Araki、Takashi Sato、Hiroyuki Miyagawa、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.57.3523

  日期：1984.12

  described. Grignard coupling of polyprenyl diethyl phosphates with 1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylmagnesium bromide gave high yields of the polyprenylated hydroquinone dimethyl ethers regioselectively with the preservation of the stereochemistry. The precursors of coenzyme Q were similarly obtained by the coupling of 2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenylmagnesium bromide and the polyprenyl phosphates. The

  描述了维生素 K 和辅酶 Q 的方便合成。聚异戊二烯二乙基磷酸酯与 1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基溴化镁的格氏偶联在保留立体化学的情况下区域选择性地得到高产率的聚异戊二烯化氢醌二甲醚。辅酶 Q 的前体类似地通过 2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯基溴化镁和聚异戊二烯基磷酸酯的偶联获得。已知合成的（聚异戊二烯基）氢醌二甲醚被氧化为具有生物活性的醌。