γ-glutamyl-D,L-2-propylthioglycine ethyl ester | 1394052-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-glutamyl-D,L-2-propylthioglycine ethyl ester
• CAS: 1394052-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: WTZBOZBKSFONDQ-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-glutamyl-D,L-2-propylthioglycine ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到γ-glutamyl S-propyl thioglycine
  参考文献：
  名称：

  （鉴定小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1丙烯基）thioglycine，一种天然Norcysteine衍生，从中国蔬菜香椿

  摘要：

  对香椿芽的提取物进行了研究，以鉴定挥发性含硫风味分子的前体。香椿被发现含有新化合物（小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基）thioglycine，1，（小号，小号）-γ谷氨酰基- （反式-小号-1-丙烯基）thioglycine，2，和γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基） -半胱氨酸，3。这些化合物的结构通过多级质谱分析（MS n），1D和2D NMR数据。通过将实验与计算的红外和振动圆二色性光谱进行比较，可以确定1的绝对构型。由于分子的柔性和结构的新颖性，通过X射线晶体学进一步证实了该构型。化合物1和2是自然界报道的含降半胱氨酸代谢物的第一个实例。它们可能通过蛋白酶裂解酰胺键释放硫醇，然后自发分解生成的不稳定烷基（烯）基降半胱氨酸部分。

  DOI：

  10.1021/jf401946d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 γ-glutamyl-D,L-2-propylthioglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （鉴定小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1丙烯基）thioglycine，一种天然Norcysteine衍生，从中国蔬菜香椿

  摘要：

  对香椿芽的提取物进行了研究，以鉴定挥发性含硫风味分子的前体。香椿被发现含有新化合物（小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基）thioglycine，1，（小号，小号）-γ谷氨酰基- （反式-小号-1-丙烯基）thioglycine，2，和γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基） -半胱氨酸，3。这些化合物的结构通过多级质谱分析（MS n），1D和2D NMR数据。通过将实验与计算的红外和振动圆二色性光谱进行比较，可以确定1的绝对构型。由于分子的柔性和结构的新颖性，通过X射线晶体学进一步证实了该构型。化合物1和2是自然界报道的含降半胱氨酸代谢物的第一个实例。它们可能通过蛋白酶裂解酰胺键释放硫醇，然后自发分解生成的不稳定烷基（烯）基降半胱氨酸部分。

  DOI：

  10.1021/jf401946d